Fe3O4@SiO2@KIT

Scientific Reports volume 13、記事番号: 7645 (2023) この記事を引用

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この論文では、新しいタイプの磁性メソ多孔質材料 (Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI) を設計および合成し、アミドおよびアニリンの合成におけるその応用を調査しました。 Fe3O4@SiO2@KIT-62-ATP@CuI の構造は、FTIR、SEM、XRD、TGA、BET、VSM、および ICP 技術を使用して特徴付けられ、同定されました。 外部磁石により、合成された触媒を反応媒体から簡単に除去でき、いくつかの結果の実行で再利用できます。

機能性アニリンは、農薬、顔料、医薬品、染料を製造するための多用途の中間体です1、2、3、4、5、6、7、8。 ニトロアレーンの重要性のため、ニトロアレーンを還元して対応するアニリンを生成する多くの方法が開発されてきました。 一般に、その方法は 2 つのタイプに分類できます。 一般的な手順では、Na2S2O4、Fe、Sn、Zn などの適切な還元剤を使用して、対応するニトロアレーンの化学量論的還元が行われます。 この方法は、反応中に大量の廃酸や残留物が生成されるなど、環境問題を引き起こすことがよくあります。 2 番目の手順では、適切な触媒の存在下で金属触媒によってニトロ化合物の水素化が行われます9、10、11。

アミドは、界面活性剤、潤滑剤、薬物安定剤、およびペプチドおよびタンパク質合成におけるメディエーターの製造のための重要な原料です12、13、14、15、16、17、18。 ニトリルからアミドを調製するためのさまざまな方法が文献で報告されており、ニトリルの対応するアミドへの水和は広く研究されている手順の 1 つです 19、20、21、22、23、24。

現在、触媒反応における磁性ナノ粒子 (MNP) の使用が広く研究されています。 磁性メソポーラスシリカ（MMS）ナノ粒子は、優れた安定性（熱的および化学的）、高い表面積、反応媒体からの簡単かつ容易な分離、リサイクル可能性などの多くの重要な特性により、幅広い有機反応において優れた触媒性能を示します25。 、26、27、28。 この研究プロジェクトでは、磁性ナノ粒子とメソポーラス材料の両方の利点を備えた、新しく効率的な触媒 (Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI) を合成しました。 この研究では、ニトリルの水和とニトロアレーンの還元について、Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI の触媒としての側面を調べました。

Fe3O4@SiO2@KIT-6 は、新しく出版された研究 29 で述べた手順に従って調製されました。 続いて、調製したナノ粒子を最初に (3-クロロプロピル) トリメトキシシランによって官能化してから、2-アミノ チオフェノールと反応させました。 最後に、Cu(I) を Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP と配位させました (図 1)。

Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuIの段階的調製。

Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI を設計および製造した後、合成された磁性メソポーラス構造をさまざまな手法で特性評価しました。

赤外分光法は、有機化合物のさまざまな官能基を同定するために最も広く使用されている分析の 1 つです。 赤外分光法用にさまざまなデバイスが開発されていますが、その中で最も広く使用されているのはフーリエ変換デバイスです。 したがって、フーリエ変換赤外分光法 (FT-IR) を使用して、合成された触媒を同定しました 30。 図 2 では、磁性メソ多孔質触媒の合成ステップを FT-IR 分析によって研究しました。 Fe3O4@SiO2@KIT-6のスペクトルでは、459cm-1、457cm-1、462cm-1、460cm-1、640cm-1、635cm-1、634cm-1に現れるピーク（図 2a)、Fe3O4@SiO2@KIT-6@CPTMS (図 2b)、Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP (図 2c)、および Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI （図2d）は、Fe-O結合の伸縮振動に関連しています。 また、1077〜1083 cm−1の領域のSi-O-Si結合の伸縮振動が図2a〜dに現れています。 Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATPスペクトル（図2c）では、NH伸縮振動に対応する3513cm-1と3429cm-1にピークが示されています。 Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuIのスペクトル（図2d）では、3444cm-1に現れるピークはNH伸縮振動に属します。

Fe3O4@SiO2@KIT-6 (a)、Fe3O4@SiO2@KIT-6@CPTMS (b)、Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP (c)、Fe3O4@SiO2@KIT-6@ の赤外スペクトル2-ATP@CuI (d)。

走査型電子顕微鏡 (SEM) は、ナノテクノロジーでナノ構造材料の形態を分析するために使用される最も一般的なツールの 1 つです。 サンプルの衝突により、サンプルから正に帯電したプレートに向かって電子が放出され、そこでこれらの電子が信号になります。 サンプル上のビームの動きにより一連の信号が生成され、これに基づいて顕微鏡はサンプル表面の画像をコンピュータ画面に表示できます。 したがって、一般に、サンプルのトポグラフィー、成分、形態を含む情報を取得することが可能です31。

磁性メソポーラス触媒の形態と粒子形状を検討するには、Fe3O4@SiO2@KIT-6 (a)、Fe3O4@SiO2@KIT-6@CPTMS (b)、Fe3O4@SiO2@KIT-6@2 の SEM 画像を使用します。 -ATP（c）、Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI（d）を調製し、図3に示しました。SEM画像は、球形に形成されたメソポーラス触媒を確認します。

Fe3O4@SiO2@KIT-6 (a)、Fe3O4@SiO2@KIT-6@CPTMS (b)、Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP (c)、Fe3O4@SiO2@KIT-6@ の SEM 画像2-ATP@CuI (d)。

熱重量分析 (TGA) は、制御された雰囲気下で特定の加熱プログラムを使用し、空気または不活性雰囲気中での重量変化を測定し、温度上昇の関数として質量減少を記録します。 熱重量分析の結果に基づいて、サンプル中の水や有機物を含む可燃性または蒸発性の物質の量を計算することができます32。

図 4 は、2-アミノ チオフェノールで活性化された触媒の TGA ダイアグラムを示しています。 図によると、最初の重量損失 (250 °C 未満、約 3%) は、吸着された溶媒の蒸発に関連しています。 2 番目の重量損失は約 12% で、250 ～ 650 °C の温度で発生しました。これは固定化された有機化合物の除去に関連しており、2-アミノ チオフェノールが KIT-6 磁気チャネルに正常に固定化されたことを示しています。

Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI の TGA 図。

Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI 触媒の X 線回折パターンを図 1 と 2 に示します。 5 と 6、(それぞれ低角と広角)。 低角 XRD スペクトルを図 5 に示します。高角 XRD スペクトル (図 6) では、43.79°、50.54°、および 73.24° に現れるピークは、チャネル内に安定化された銅金属に対応します。触媒であり、20 ～ 30 の幅広いピークはアモルファス シリカ層に関連しています 33,34。

Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI の XRD パターン (低角度 XRD)。

Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI の XRD パターン (広角 XRD)。

図 7 は、Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI の窒素吸着/脱着等温線を示しています。 Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI の等温吸脱着曲線は、IUPAC 等温線のタイプ IV を示し、磁性材料がメソポーラス構造で形成されていることを示しています。 N2 の吸着脱着等温線は P/P0 で鋭い曲がりを示し、均一なメソ細孔内の毛細管密度を示しています。

Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI の N2 吸脱着等温線。

Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI の細孔特性と表面特性は、Brunauer-Emmet-Teller (BET) および Barret-Joyner-Halenda (BJH) 法を使用して計算および検討されました (表 1 および 2)。

図8に示すように、Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI（1.38エミュ/g）の磁気特性は、Fe3O4@SiO2@KIT-6ナノ粒子（3.30エミュ/g）と比較して大幅な低下を示しています。 。 メソポーラス触媒の磁気特性は、ナノ粒子の表面が SiO2 と有機基でコーティングされているという事実を反映しています。

Fe3O4@SiO2@KIT-6 (A) および Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI (B) の磁気曲線。

ICP 分析を使用して、磁性メソ多孔質触媒に担持された Cu の正確な量を決定したところ、1.11 × 10-3 mol/g の値が示されました。

磁性メソ多孔質触媒の構造を特徴づけた後、アミド合成におけるその触媒活性を調査した。 モデル基質としての 4-クロロベンゾニトリルの反応を、水酸化カリウム、水、エタノール、メタノール、テトラヒドロフラン、1-プロパノールなどのさまざまな溶媒、可変量の触媒、およびさまざまな温度条件の存在下で研究しました。 プロトン性極性溶媒では、溶媒と触媒によるベンゾニトリル間の配位により、ニトリル基質のシアノ基が活性化されます。 プロトン性極性溶媒の中で、1-プロパノールは基質との配位によりより多くのアミド形成を引き起こしました 33,35。 最後に、1-プロパノール、触媒 40 mg、温度 70 °C、および水酸化カリウム 2 mmol が最適条件として選択されました (表 3)。

反応条件が得られた後、さまざまなベンゾニトリルを最適な条件で反応させ、さまざまなアミドを合成しました（図9）。 反応時間と収率を含む結果を表 4 に示します。

ベンゾニトリルの水和によるアミド化。

Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI の存在下での水和機構を図 10 に提案します。最初に、ベンゾニトリルと触媒の銅原子との配位により、触媒の求電子性が増加する可能性があります。ニトリル炭素 (中間体 I)。HO- イオンの添加により中間体 (III) が生成します。 最後に、配位イミンの互変異性によりアミド (IV) が生成されます 36。

触媒としての Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI の存在下でのアミド合成の示唆された機構。

別の触媒研究では、ニトロアレーンの芳香族アミンへの還元における Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI の活性が調査されました (表 5)。 さまざまな溶媒、温度条件、さまざまな量の触媒の影響を考慮した後、 ニトロアレーンからアニリンを調製するための最適条件として、溶媒として水、および室温が選択されました。

ニトロアレーンの還元に対する溶媒の影響は論文を通じて分析され、その結果は、プロトン性極性溶媒が非プロトン性極性溶媒よりもニトロアレーンの還元に適した溶媒であることを示しています。

最適な条件を得た後、ニトロアレーンのさまざまな誘導体の芳香族アミンへの還元を実行しました。結果は表 6 (図 11) に示されています。

ニトロアレーンのアニリンへの還元。

Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuIの存在下でニトロ化合物を還元するための提案されたメカニズムを図1237に示します。

触媒量の Fe3O4@SiO2@KIT-62-ATP@CuI の存在下での NaBH4 によるニトロ化合物の還元機構の提案。

記載された触媒の回収を調査するために、1-クロロ-4-ニトロベンゼンの還元反応がサンプル反応として選択されました。 反応は、Fe3O4@SiO2@KIT-62-ATP@CuIの存在下で、溶媒として1-クロロ-4-ニトロベンゼン、水素化ホウ素ナトリウム、および水を使用して選択した。 反応終了後、外部磁場により分離し、エタノールと水で洗浄し、次の実験に使用した。 このサイクルを最大 4 回繰り返しました (図 13)。

触媒回収の研究。

この論文では、磁性メソポーラス触媒としての Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI を設計し、Fe3O4 と KIT-6 ナノ粒子の組み合わせによって合成しました。 このメソポーラス磁性材料の触媒能力は、ベンズアミドとアニリンの調製のために研究されました。 この研究プロジェクトで報告された手順は、合理的な収率と環境に優しい反応媒体、多用途の触媒調製手順、触媒反応の短い反応時間、分離の容易さ（磁気特性により容易に分離および回収できる）、触媒のリサイクル可能性、触媒の化学的安定性が高い。

表７では、Ｆｅ３Ｏ４＠ＳｉＯ２＠ＫＩＴ－６＠２－ＡＴＰ＠ＣｕＩ磁性触媒を、ニトロベンゼンの還元に関して以前に報告された他の触媒と比較した。 この表から明らかなように、この研究で記載された触媒によって得られた結果は、他の還元系と同等です。

Fe3O4@SiO2@KIT-6 ナノ粒子は、文献で以前に報告された方法を使用して合成されました 38。 50 mL のバルーン内で、Fe3O4@SiO2@KIT-6 (1 g) をトルエン (25 mL) 中で 30 分間超音波処理し、次に 1.5 mL の (3-クロロプロピル) トリメトキシシラン (CPTMS) を加え、得られた混合物を窒素雰囲気下、90℃で24時間撹拌した。 得られた固体をジクロロメタン（５０ｍＬ）で洗浄し、オーブンで乾燥させた。 丸底バルーン中で、Fe3O4@SiO2@KIT-6@CPTMS (1 g) と 1 グラムの 2-アミノ チオフェノール (2-ATP) の混合物を、エタノール中のトリエチルアミン (2 mL) の存在下で 1 時間還流しました。 20時間。 得られた沈殿を分離し、エタノールで洗浄した後、50℃で乾燥した39。

前のステップで得られた固体沈殿物をエタノールに溶解し、2 mmolのCuClを加え、20時間還流した。 反応終了後、Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI触媒を分離し、エタノール40で数回洗浄した。

ベンゾニトリルの水和を行うために、5 mL 丸底フラスコ内で、ベンゾニトリル (1 mmol)、水酸化カリウム (2 mmol)、および 40 mg の Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI を 1-プロパノールに加えました。混合物を７０℃で撹拌した。 反応の進行をTLCで追跡した。 反応終了後、外部磁石により触媒を分離し、対応する生成物を抽出した。

1HNMR (300 MHz、DMSO-d6) δ 8.01 (2H、d、J = 8 Hz)、7.95 (2H、d、J = 8 Hz)、7.66 (s、2H)。

１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ８．２８（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．１）、８．０８（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝８．１）、７．７１（ｓ、２Ｈ）。

ニトロアレーンからアニリンを調製するために、ニトロアレーン、NaBH4 (5 mmol)、および20 mgの触媒の混合物を室温で撹拌した。 TLCを使用して反応の進行を監視し、触媒を単離した後、生成物を高収率で得た。

１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ７．２３（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、６．５７（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．５３（ｓ、２Ｈ）。

1HNMR (300 MHz、CDCl3): δ 6.93–7.05 (m、2H)、6.49–6.62 (m、2H)、4.95 (s、1H)、4.87 (s、2H)、4.38 (s、2H) (補足)情報）。

この研究中に生成または分析されたすべてのデータは、この公開された論文 [およびその補足情報ファイル] に含まれています。

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この研究は、イラム大学とブアリ・シナ大学の研究施設によって支援されました。

イラム大学理学部化学科、私書箱 69315516、イラム、イラン

ザーラ・モラディ

ブアリ・シナ大学化学部有機化学学科、私書箱 6517838683、ハメダン、イラン

アラシュ・ゴルバーニ・チョガマラニ

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ZM: 方法論、検証、方法論、調査、執筆 - 原案。 AG-C.: 資金調達、監督、概念化、リソース、執筆レビューと編集。

アラシュ・ゴルバーニ＝チョガマラニ氏への通信。

著者らは競合する利害関係を宣言していません。

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転載と許可

Moradi, Z.、Ghorbani-Choghamarani, A. ベンゾニトリルの水和およびニトロアレーンの還元用の触媒としての Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI。 Sci Rep 13、7645 (2023)。 https://doi.org/10.1038/s41598-023-34409-z

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受信日: 2023 年 1 月 8 日

受理日: 2023 年 4 月 29 日

公開日: 2023 年 5 月 11 日

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-34409-z

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