二層水酸化物の新規ナノ触媒の合成、物性、応用 | 広東マジェスティックハイツ株式会社

Scientific Reports volume 13、記事番号: 1627 (2023) この記事を引用

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新しい不均一ナノ触媒 LDH@3-クロロピルトリメトキシシラン@1,3-ベンゼンジスルホニルアミン@Cu (LDH@TRMS@BDSA@Cu) が合成され、フーリエ変換赤外分光法、電界放射型走査型電子顕微鏡、エネルギー散乱 X 線分析などの分析によって確認されました。線分光法 (EDX)、元素マッピング、X 線回折分析、熱重力/熱誘導体化 (TGA)、示差走査熱量測定。新しく合成されたナノ触媒は、無溶媒条件下で異なるアリールアルデヒド、マロノニトリル、異なるアセトフェノン、酢酸アンモニウム間の反応を効果的に触媒し、それらは高効率で2-アミノ-3-シアノピリジン誘導体に変換された。この反応は、単純性、高い安定性、環境に優しい、優れた効率、短い時間などの利点を示しました。また、この触媒はリサイクル可能であり、触媒力を大幅に損なうことなく 4 回リサイクルされました。

近年、二次元ナノ材料が広く研究され、不均一固体触媒、電極、吸着剤、金属硫黄電池などの構築のための魅力的な候補として使用されています1、2、3。二重層水酸化物は 10 年以上前から知られており、自然界に豊富に存在し、簡単に抽出でき、一般式 [M2+ (1-x) Mx3+(OH)2 は次のようなアニオンおよびカチオン交換可能な層状構造の大きなクラスを表します。 ](An-)x/n.zH2O]。 2 価および 3 価の形で使用される金属カチオンは、Mn2+、Fe2+、Mg2+、Co2+、Zn2+、Ca2+ および Mn3+、Fe3+、Co3+、Cr3+、Al3+ であり、よく使用されるアニオンには炭酸塩、臭化物、塩化物、または硝酸塩が含まれます 4、5、6。。 LDH の合成にはさまざまな方法がありますが、その中にはイオン交換法、水熱法、共沈法などが挙げられます。 LDH は中性の材料であり、アニオンの中間部分と層自体が正電荷を持っています。合成が容易であり、水酸化物層を置換および修飾できるため、さまざまな分野で多くの用途があり、多くの注目を集めています。吸着剤 7、触媒ベース 8、9、陰イオン交換体、水の電気分解 10、エネルギー貯蔵 11、12、センサーなどの研究者からの情報。二層水酸化物などの不均一触媒を簡単に分離できるため、触媒回収の簡単かつ迅速なルートが提供され、触媒回収はグリーンケミストリーと経済の両方で有効です。広いバンドギャップによる高い光透過性、異常な反磁性挙動による高い導電性、広帯域スリットなどのヨウ化銅のユニークな特性と興味深い物理的特性により、低温での合成が多くの研究で研究されてきました13、14、15。ヨウ化銅は、合成中の温度変化により 3 つの異なる相 α、β、γ で結晶化します。407 °C を超える温度では立方晶アルファ相、369 °C を超える温度では六方晶ベータ相、低温では立方晶アルファ相になります。結晶性の高いヨウ化銅は立方晶ガンマ相であり、銅イオンの周囲をヨウ化物イオンが四面体状に取り囲んだ半導体の一種です。このナノ銅の用途としては、ダイオード、太陽電池、半導体パターン、有機触媒などが挙げられる16。

ピリジンなどの複素環化合物を合成するための有用な戦略は、少なくとも 3 つの成分を含む多成分反応で、すべての出発物質が含まれた生成物を生成することです。これは、グリーンケミストリーの観点から費用対効果が高くなります 17, 18。抗菌、抗けいれん、抗マラリア、抗酸化、抗糖尿病薬、抗炎症、鎮痛、抗癌、抗腫瘍、肝臓保護、抗アテローム性動脈硬化、抗真菌、抗肝作用などの独特の生物学的および薬学的特性に優れています。 -害虫特性は複素環化合物の中で最も注目を集めています。 2-アミノ-3-シアノピリジン骨格を含む化合物は、その生物学的活性により、医療分野で有用な治療前駆体として使用されています19、20、21。その合成については様々な合成法が報告されており、酢酸アンモニウム、マロノニトリル、アセトフェノン、アルデヒド類の多成分反応が最も重要な合成経路となっている。硫酸ホウ酸ナノ触媒 21、HBF422、マイクロ波容易性 23、Amberlyst-1524、サリチル酸 4、MNPs CoFe2O4@SiO2-SO3H25、ナノ固体磁性酸、Fe3O426、Fe3O4@g- を含む、さまざまな触媒による広範な多成分合成が報告されています。 C3N4-SO3H27、Fe3O4@SiO2@(CH2)3NH28、(CH2)2O2P(OH)229、ポリ N,N-ジメチルアニリン-ホルムアルデヒド 30、木炭上の銅ナノ粒子 31、Fe3O4@ナイアシン 32、Bu4N+Br-18、Cu@imineZCMNPs17。しかし、より単純で穏やかな合成方法は依然として価値があります。しかし、より単純で穏やかな合成方法は依然として価値があります。言及された点によると、研究の目的は、シアノピリジンの新しい誘導体を合成するための、グリーンケミストリー、触媒の回収および再利用に基づく迅速かつ簡単な方法を開発することである。今回、我々は、LDH 上に 1,3-ベンゼンジスルホニルアミド (BDSA) 配位子を配置し、ヨウ化銅ナノ粒子を固定化するユニークな触媒 (LDH@TRMS@BDSA@Cu) を、新しく効率的なナノ触媒として作製することに成功しました。 4 成分 2-アミノ-3-シアノピリジンのワンポット合成では、溶媒を使用せずに穏やかな条件で、異なるアリールアルデヒド 1、マロノニトリル 2、異なるアセトフェノン 3、および酢酸アンモニウム 4 の間の反応が使用されました (補足ファイル 1)。

この研究におけるすべての化学物質はメルク社から購入し、さらに精製することなく使用されました。フーリエ変換赤外 (FT-IR) 分光法は、Perkin Elmer GX FT-IR 分光計で 4000 ～ 400 cm-1 の範囲で得られました。１ＨＮＭＲおよび１３ＣＮＭＲスペクトルは、ＢｒｕｋｅｒＢｉｏＳｐｉｎＧｍｂＨ３００ＭＨｚＦＴＮＭＲ分光計でＤＭＳＯ－ｄ６溶媒中で記録した。サンプルの融点は、BUCHI 510 装置の開放管で確認されました。新しい LDH@TRMS@BDSA@Cu 触媒の構造は、FTIR、FESEM、XRD、EDX、MAPPING、TGA、DSC 分析を使用して同定されました。電界放射型走査電子顕微鏡 (FESEM) は FE-SEM TESCAN MIRA3 装置を使用して実行され、サンプルの X 線回折 (XRD) パターンは philips PW1730 を使用して 10 ～ 90° (2θ) の範囲で記録されました。 EDAX-EDS装置により得られた合成触媒のエネルギー分散型X線(EDX)分析。熱重量分析 (TGA) は、N2 中で 25 ～ 600 °C の温度範囲で 10 °C min-1 の加熱速度で TGA-DTA 装置で記録され、示差走査熱量測定 (DSC) は、 DSC装置。反応の進行と生成物の純度は、シリカゲルプレートを使用した薄層クロマトグラフィー (TLC) によって評価されました。

Zn-Cr -LDH は、以下に簡単に説明する前のコマンドに従って合成されました。モル比２／１のＣｒ（ＮＯ３）３・９Ｈ２ＯとＺｎ（ＮＯ３）２・６Ｈ２Ｏの塩を脱イオン水に溶解した。激しく撹拌している間に、２ＭＮａＯＨ水溶液で溶液のｐＨを１１．５に達し、次いで、得られた溶液を同じ温度に１８時間置いた。得られた緑色の化合物を濾過し、蒸留水ですすぎ、60℃のオーブンで24時間乾燥させた。

LDHを活性化するために、3-クロロプロピルトリメトキシシランを使用しました。この目的のために、前のステップで合成したLDH 1 gをトルエン50 mLに溶解し、次に3-クロロプロピルトリメトキシシラン2 mLを加え、得られた溶液を絶えず撹拌しながら12時間還流した。次に、沈殿物を濾紙で収集し、トルエンとエタノールで数回洗浄し、50℃のオーブンに入れて乾燥させた。

まず、1,3-ベンゼンジスルホン酸二ナトリウム塩 (5.00 g、18 mmol) が入った容器に塩素化剤として PCl5 (16.5 mmol) を加え、滅菌して 65 °C に加熱し、反応を 2 時間継続しました。 2時間。反応終了後、反応容器にドライアイス（１００ｇ）とクロロホルム（１００ｍｌ）を加え、有機層を分離した３３。

１ｇの１，３－ベンゼンジスルホニルクロリドおよび５ｍＬのアミドを含む５０ｍＬフラスコに加え、１２時間還流条件下に置いた。反応終了後、容器の蓋をパラフィンで閉め、０℃に置いて目的の結晶を合成し、目的の結晶を回収、乾燥した。

３－クロロトリメトキシシランを用いて活性化した二重層水酸化物を、超音波装置により５０ｍＬのトルエン中に１５分間均一に分散させ、次いで２４時間還流した。得られた混合物を濾紙で集め、蒸留水とエタノールで数回洗浄し、60℃のオーブンで24時間乾燥させた。

論文の説明によると34、ナノ銅が合成されたとのこと。ＣｕＮＰを、５分間分散させたエタノール中の内容物ＬＤＨ（２０ｍＬ中０．５ｇ）の容器に装填するために、０．３ｇのＣｕＮＰを混合物に添加し、１２時間還流した。最後に、LDH ナノ粒子を遠心分離によって収集し、蒸留水で洗浄し、真空条件下で 60 °C で 24 時間乾燥させました。

アセトフェノン (1.0 mmol)、マロノニトリル (1.0 mmol)、窒素源としての酢酸アンモニウム (2.5 mmol)、芳香族アルデヒド (1 mmol)、および LDH@TRMS@BDSA@Cu ナノ触媒 (0.05 g) の混合物を含むバイアルに注入します。入りました。混合物を油浴中60℃で撹拌し、反応をTLCで追跡した。所望の組成物を形成した後、混合物を室温まで冷却し、次いで熱エタノール(2mL)を反応容器に加えた。 LDH@TRMS@BDSA@Cu ナノ触媒は、遠心分離によって溶液から容易に分離されました。溶媒を蒸発させた後、エタノール中で純粋な組成物が得られた。

新しい LDH@TRMS@BDSA@Cu ナノ触媒の合成手順を図 1 に示します。見てわかるように、銅ナノ粒子は 1 および 3 ベンゼンジスルホニルアミドを使用して LDH 表面上に安定化され、合成されたナノ触媒はフーリエ変換によって特性評価されました。赤外線（FT-IR）、電界放射型走査型電子顕微鏡（FESEM）、エネルギー分散型X線分光法（EDS）、X線マッピング、X線回折（XRD）、示差走査熱量測定（DSC）および熱重量分析(TGA)。 LDH@TRMS@DSA@Cu ナノ触媒の構造を確認するために、FT-IR 分光法が最初に研究されました。図 2 は、(a) LDH、(b) LDH@TRMS、(c) DSA、(d) LDH@TRMS@BDSA、(e) LDH@TRMS@BDSA@Cu の FT-IR スペクトルを示しています。

新しい不均一系ナノ触媒 (LDH@TRMS@BDSA@nCu) の合成プロセス。

(a) LDH、(b) LDH@TRMS、(c) DSA、(d) LDH@TRMS@DSA、(e) LDH@TRMS@DSA@nCu の FTIR。

約 3431 cm-1 の領域にある広範な吸収ピークは、LDH 表面上の O-H の引張振動を示しています。約1600cm-1で曲げ振動が観測されました。吸収ピーク 1381 cm-1 は、層間に硝酸基を含む他の層状水酸化物に属する非配位硝酸アニオンの特徴です。 1020 ～ 500 cm-1 未満の吸収ピークは、LDH のネットワーク振動 (M-O、O-M-O) によるものです。 850 ～ 1017 cm-1 のバンドは M-O 引張モードに起因し、約 509 cm-1 のバンドは OM-O 引張モードに起因すると考えられます (図 2 の部分 (a))。 2961 cm−1 に観測される吸収ピークは、3-クロロトリメトキシシラン基のアルキル基の C-H 基の引張振動に相当します（図 2（b））。 NH の引張振動と曲げ振動は 3372、3258、1566 cm-1 のピークで観察されます。また、領域 1324 および 1142 cm-1 のピークはグループ S=O の引張振動に属します。図2のパート)d)では、領域3510 cm−1のピークがLDH表面のO-Hの引張振動に属し、領域2970 cm−1のピークが引張振動に対応することが示されています。 C–H の振動、および領域 1329 および 1143 cm-1 のスルホニルの引張振動により、BDSA の LDH@TRMS への座標が確認されます。また、図２（ｅ）より、ＮＨに関するピークが丸くなっていることがわかる。また、S=O に関連するピークの強度が減少しており、ナノマテリアルとの重複を示しています。

合成されたナノ粒子に関するさらなる情報を得るために、LDH@TRMS@BDSA@nCu の LDH および MNP の形態とサイズを FESEM 法によって調べました。図 3 は、LDH 粒子が互いに積み重なったシートの形状をしていることを示しており、触媒が板状に成長したことを示しています。画像３によれば、調製された銅ナノ粒子はほぼ球形であり、ＬＤＨ上に固定されていることが示されている。 TGA 熱重量分析を使用して、LDH@TRMS@BDSA@Cu の熱安定性を示しました (図 4)。温度の上昇に伴って、いくつかの範囲の質量減少が観察されました。 200 °C 未満の温度での最初の部分的な質量減少は、主に層内にあるサンプルから出てくる水に関連しています。より高い温度では、有機基の分解と溶解に関連する約 370 の重量減少が観察されています。これらのケースでは、LDH@TRMS@BDSA@Cu 触媒が 370 °C 以下で安定であることが確認されています。さらに、DSC および DTA 曲線は、LDH ナノ触媒が 350 °C 以下で安定であることを示しました。

LDH@TRMS@BDSA@nCu の FESEM 画像。

LDH@TRMS@BDSA@Cu の DSC、DTA、および TGA 分析曲線。

XRDモデルを使用して、触媒の結晶化度と粒子サイズを研究しました。ナノ触媒合成のさまざまな段階のXRDパターンを図5に示します。LDH、LDH@TRMS、LDH@TRMS@BDSA、およびLDHのXRDパターン領域 10、20、25、40、50、60、70、および 80 の @TRMS@BDSA@Cu ピークは、これらの試料が高い結晶性と長距離秩序を持っていることを示しています。また、DSA とナノ銅が LDH34 上で安定化されていることも示しています。

(a) LDH、(b) LDH@TRMS、(c) LDH@TRMS@BDSA、(d) LDH@TRMS@BDSA@Cu の XRD 分析。

EDX 分析により、合成された触媒に存在する化学的特性と元素が示されました。分析結果は、触媒構造中に亜鉛、クロム、酸素、炭素、窒素、およびナノ銅原子が存在する中間体の形成に成功したことを示しました（図6）。また、図６には、Ｃｕ、Ｏ、Ｎ、Ｃｒ、Ｚｎ、Ｃ元素に関する重量％、重量％シグマ、原子％を示す。元素マップによって合成された触媒の元素組成は、前述の元素の存在を確認し、組成中にこれらの元素が均一に分布していることを示しました（図 7）。これらの図の結果は、触媒構造中に前述の元素が存在することを裏付けています。

新規触媒の EDX 分析。

Cr (オレンジ) の元素マッピング (EDX)。亜鉛（明るい緑色）; N (赤); O（黄色）; LDH@TRMS@BDSA@Cu の場合は、Cu (紫;C (濃い緑色)、および Si(青色) 原子。

新しいナノ触媒を確認した後、2-アミノ-3-シアノピリジン誘導体を合成し、その触媒活性を評価しました。最初のステップでは、マロノニトリル (1.0 mmol)、酢酸アンモニウム (2.5 mmol)、4-アセトフェノン (1.0 mmol)、および 4-Cl-ベンズアルデヒド (1.0 mmol) の最適合成条件をモデルの基質として選択しました。。表 1 に示すように、モデル反応は、水、エタノール、メタノール、アセトニトリルなどのさまざまな溶媒の存在下、無溶媒条件下、60 °C で触媒の存在下で実行されました。結果は、溶媒が生成物の収率に良い影響を与える可能性があることを示しましたが、0.05 g の存在下で無溶媒条件で最高の効率と短い反応時間は LDH@TRMS@BDSA@Cu ナノ触媒から得られました。 LDH@TRMS@BDSA@Cu は、短い反応時間と高効率で 2-アミノ-3-シアノピリジンを合成するのに適した触媒でした。次に、溶媒を含まない条件下、さまざまな温度で、さまざまな値の LDH@TRMS@BDSA@Cu を使用してモデルの反応を調査し、結果を表 1 に示します。

表 1 によれば、LDH@TRMS@BDSA@Cu ナノ触媒が存在しない場合、反応はより長い時間、より高い温度で実行され、効率は低くなりました。さまざまな温度 (室温から 90 °C まで) を調べた結果、60 °C が最も効率が高く、反応時間が最も短いことがわかりました。最適化後、供与体または電子供与体基を有するさまざまなアリールアルデヒドおよびアセトフェノンを使用して、2-アミノ-3-シアノピリジン誘導体の調製に最適な反応条件を実行しました（表 2）。表 2 にまとめた結果に基づいて、すべての 2-アミノ-3-シアノピリジン誘導体が優れた収率で容易に合成されました。これにより、2-アミノ-3-シアノピリジンの合成に対する LDH@TRMS@BDSA@Cu ナノ触媒の非常に高い触媒活性が確認されました。

文献28、32の以前の研究によれば、2-アミノ-3-シアノピリジンの合成のためにLDH@TRMS@BDSA@Cuによって触媒される提案された機構が図8に示されています。まず、LDH上のナノマテリアルの相互作用です。 @TRMS@BDSA@Cu 触媒はベンズアルデヒドの酸素原子の電子と結合し、マロノニトリルを攻撃するための活性求電子部位を提供します。活性アルデヒド 1 とマロノニトリル 2 の反応により、A アリーリデンマロノニトリルの中間体が生成されます。一方、酢酸アンモニウム 4 は活性アセトフェノン 3 と反応してエナミン B の中間体を形成します。次のステップでは、中間体 A と B (アリーリデンマロノニトリル A からエナミン B) の間の反応が次の形で起こります。マイケルの増加により、中間体 C が形成されました。その後のサイクル/異性化/芳香族化ステップが実行され、所望の生成物の形成につながりました。 TLC 分析に基づいて、取り外し可能な製品を 1 つだけ提供しました。

2-アミノ-4,6-ジフェニルニコチノニトリル誘導体の合成機構を提案。

反応生成物の構造は、５ｇとしてＦＴＩＲ、ＣＮＭＲおよびＨＮＭＲのスペクトルデータに基づいて決定した。領域 3419、3317、および 3168 cm-1 の 3 つの鋭いピークの FT-IR スペクトルは、NH2 基の振動周波数に関連しており、領域 3000 のピークは C-H 芳香族および脂肪族の振動周波数に関連しています。、領域 2208 の鋭いピークは、1646 年に現れた官能基 CN とシアン化物の振動周波数に関連しています。HNMR スペクトルでは、領域 7 ～ 8 の環水素に関連するピークの組成が現れます。積分 2 を伴う領域 6.89 の化学置換は、アミン水素に関連しています。領域 6.73 のピークはピリジン環の水素に関連し、領域 1 ～ 2 のピークはシクロプロピル環の脂肪族 CH に関連し、これは積分の倍数として現れます。領域 2.2 のピークは次のようになります。 13CNMR スペクトルでは、ピーク 171 はシクロプロピル環に結合したピリジン環の炭素に対応し、領域 160 のピークはアミン基に結合した炭素に対応します。芳香族炭素は 146 ～ 85 の範囲で出現し、脂肪族炭素は 22 ～ 36 の範囲でピークに達しています。

最後に、LDH@TRMS@BDSA@Cu ナノ粒子は単純な抽出によって単離され、その後の実行に再利用されました。このプロセスは、明らかな効率の変化なしに 4 回繰り返すことができます (図 9)。ただし、図9では、5aの合成反応で触媒を4回リサイクルおよび再利用した後の反応収率の低下が観察されました。これは、分離、凝集などの際に一部の触媒NPが失われたためである可能性があります。

モデルの反応のための LDH@TRMS@BDSA@Cu ナノ粒子のリサイクル。

最初の実行では、LDH ナノ粒子の 94% が回収され、FT-IR 結果に基づく回収された LDH@TRMS@BDSA@Cu ナノ粒子の純度と構造は変化しませんでした (図 10)。新しい触媒について、触媒のリサイクルとグリーンケミストリーの再利用の事例を検討した。これに関して、マロノニトリル (1.0 mmol)、酢酸アンモニウム (2 mmol)、4-アセトフェノン (1.0 mmol)、および 4-Cl ベンズアルデヒド (1.0 mmol) の最適な反応下での LDH@TRMS@BDSA@Cu ナノ粒子の回収および再利用可能性mmol）は、0.05 grの触媒を使用して、溶媒を含まない条件で60℃で実行されました。この目的のために、各サイクルの後、遠心分離を使用してナノ触媒を反応溶液から分離し、エタノールで数回洗浄し、真空60℃で乾燥させ、次のサイクルで再度使用した。触媒は、図９に従って連続４サイクルにわたって再利用することができ、触媒活性を著しく低下させることなく各反応サイクルで同じ活性を示す。

リサイクルされた LDH@TRMS@BDSA@Cu ナノ触媒の FTIR 分析。

表 3 に基づいて、LDH@TRMS@BDSA@Cu の触媒プロトコルを、報告されている 2-アミノ-3-シアノピリジン合成のプロトコルと比較しました。この新しい触媒の結果は、新しく、環境に優しく、効率的なものであることが示されました。再利用可能、高い反応効率、短時間、優れた低温を備えたナノ触媒。

要約すると、穏やかな条件下で新しい緑色ナノ触媒 LDH@TRMS@BDSA@Cu を使用して 2-アミノ-3-シアノピリジン誘導体を調製するための簡単なプロトコルを紹介します。この合成プロトコルは、溶媒の非存在下、高い反応速度、簡単な精製、安価で費用効果が高いなどの条件で優れた効率を示しています。新しいナノ触媒の形成は、FT-IR分光法、EDX分光法、元素マッピング、XRD分析、FESEM、TGA/DSCおよびDTAなどのいくつかの方法によって確認されました。

この研究中に生成または分析されたすべてのデータは、補足情報ファイルに含まれています。

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ブアリ新浪大学、化学合成のための環境に優しい方法の開発センター (CEDEFMCS)、および財政的支援に感謝します。

イラン、ハメダーンのブアリ・シーナ大学化学部有機化学学科

サリエ・モメニ & ラミン・ゴルバーニ＝ヴァゲイ

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SM: 研究室での作業、データの準備、結果の分析、執筆。 RG-V.: 研究活動の監督者および発表者。著者全員が原稿をレビューしました。

ラミン・ゴルバーニ＝ヴァゲイへの通信。

著者らは競合する利害関係を宣言していません。

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転載と許可

Momeni, S.、Ghorbani-Vaghei, R. 2-アミノ-3-シアノピリジン誘導体のワンポット多成分合成における二層水酸化物の新しいナノ触媒の合成、特性、および応用。 Sci Rep 13、1627 (2023)。 https://doi.org/10.1038/s41598-023-27940-6

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受信日: 2022 年 11 月 20 日

受理日: 2023 年 1 月 10 日

公開日: 2023 年 1 月 28 日

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-27940-6

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